Oscar Oiwa nasceu em São Paulo, Brasil, filho de imigrantes japoneses. Ele recebeu seu B.F.A. (1989) pela Faculdade de Arquitetura e Urbanismo da Universidade de São Paulo. Oiwa foi influenciado por histórias em quadrinhos, arte e revistas durante sua juventude, bem como pelo ambiente urbano de sua cidade natal. Nessa época, ele vivenciou a arte contemporânea explorando o cenário artístico local de São Paulo em galerias próximas e tornou-se assistente da Bienal de Arte de São Paulo durante os anos de faculdade. Oiwa realizou sua primeira exposição individual ainda na faculdade e logo depois participou da 21ª Bienal de Arte de São Paulo (1991). Ao longo de sua carreira, ele participou da arte em todo o mundo, começando na cidade onde nasceu e depois se mudando para Tóquio em 1991, após se formar na universidade. Depois de dez anos no Japão, interrompidos por um ano em Londres em 1995, mudou-se para Nova Iorque em 2002 e desde então fez da cidade a sua base de operações. Ao longo de sua carreira, a obra de Oiwa abrange tudo, desde pinturas a óleo tradicionais, textos e objetos de arte até arte interativa imersiva, projeto experimental de RV, instalações baseadas em narrativas ficcionais, arte pública e produção de livros. Suas obras de arte foram exibidas em todo o mundo, com obras em coleções públicas selecionadas, incluindo, mas não se limitando a (in) Museu Nacional de Arte Moderna, Tóquio (Tóquio), Museu de Arte Contemporânea de Tóquio (Tóquio), Museu de Arte Mori (Tóquio), Museu de Arte Contemporânea da Cidade de Hiroshima (Hiroshima), Museu de Arte Contemporânea do Século 21, Kanazawa (Ishikawa), Museu de Arte da Universidade Estadual do Arizona (Arizona), Fundação Príncipe Albert II de Mônaco e Museu de Arte Contemporânea da Universidade de São Paulo (USP) . Ele recebeu vários prêmios ao longo de sua carreira, incluindo bolsas da Fundação Pollock-Krasner, John Simon Guggenheim Memorial Foundation Fellowship (2001), uma bolsa do Conselho Cultural Asiático em 2002 e o Subsídio de Apoio Individual da Fundação Gottlieb (2021). Em 2019, recebeu a Medalha de Honra de Sua Majestade Imperial, o Imperador do Japão