Genn nasceu em Moscou, em 1972, em plena Guerra Fria. Rapidamente avaliou a realidade política do seu país e, aos 5 anos, começou a colaborar com o regime comunista desenhando cartazes de propaganda para a sua turma do jardim de infância, incluindo "Obrigado, camarada Brejnev, pela nossa infância feliz". Esse trabalho lhe rendeu comida extra, brinquedos legais e papel higiênico macio. Na adolescência, ingrato pela educação gratuita e pelos cuidados de saúde soviéticos, um Genn ganancioso e antipatriótico começou a desenhar uma série de caricaturas reacionárias críticas ao governo e ao sistema soviético. No início, essas tentativas nada mais eram do que uma manobra adolescente para ganhar popularidade barata e uma maneira de ficar bem na frente das meninas. Porém, mais tarde, quando tentou vender essas obras nas ruas de Moscou, houve muitos encontros desagradáveis com policiais. A administração da Escola de Arte de Moscou, que foi tola o suficiente para admitir isso, repreendeu-o. Chegou a hora de deixar a pátria e, através da gentileza de estranhos, Genn desembarcou em Los Angeles em 1991, onde vive e prospera. Como a realização do sonho americano (possuir um lava-jato ou uma oficina) estava fora do alcance de Genn, ele teve que se rebaixar a vender seus desenhos animados para o Los Angeles Times, New York Times, Wall Street. Journal”, “Washington Post”, “ Chicago Tribune”, “Baltimore Sun”, “New York Daily News”, “International Herald Tribune”, “Newsday”, “Newsweek”, “Harper-Collins”, “Penguin Group”, “Saatchi & Saatchi”, “TV Guide ”, “Barron's”, “The American Lawyer” e muitos outros. Genn é editor colaborador da The National Review, e uma de suas capas mais escandalosas da era Clinton gerou protestos nas ruas de Nova York e Washington, D.C., bem como um artigo do New York Times e um "debate" da CNN Crossfire em o tema da liberdade de expressão em cartoons e desenhos animados. Genn orgulhosamente aceita o título “The Attack Dog Buckley Unleashed on Mankind” do grande David Levine da New York Review of Books. Enviado a Moscovo pelo Washington Post, Los Angeles Times e Newsday para cobrir as eleições presidenciais russas de 1996, Genn teve de ser resgatado pelos seus patrocinadores depois de a polícia de Moscovo ter percebido que ele estava em apuros, novo na sua jurisdição. Nos anos 2000-2002, o Los Angeles Times publicou o artigo quinzenal de Genn, "The Gallery by Roman Genn", onde ele dirigiu sua caneta aos cidadãos desavisados desta grande metrópole. A indústria de reclamações étnicas regularmente chama a atenção para os desempenhos modestos de Genn em redes de notícias e programas de televisão, como “Nightline” da ABC, 60 Minutes da CBS, “Crossfire” da CNN e “Dateline” da NBC, entre outros. As caricaturas de Genn apareceram em diversas exposições pessoais e coletivas. Em 2006, a Galeria James Gray apresentou pela primeira vez as suas pinturas a óleo “Sic transit Gloria Mundi”, que prestavam homenagem ao génio dos mais velhos brancos, o único grupo que resistiu estoicamente ao abuso e à humilhação do lápis venenoso de Genn.