Oscar Oiwa nació en São Paulo, Brasil, hijo de inmigrantes japoneses. Recibió su B.F.A. (1989) de la Facultad de Arquitectura y Urbanismo de la Universidad de São Paulo. Oiwa estuvo influenciado por los cómics, el arte y las revistas durante su juventud, así como por el entorno urbano de su lugar de nacimiento. Experimentó el arte contemporáneo durante este tiempo explorando la escena artística local en São Paulo en galerías cercanas y se convirtió en asistente en la Bienal de Arte de São Paulo durante sus años universitarios. Oiwa realizó su primera exposición individual cuando aún estaba en la universidad y poco después participó en la XXI Bienal de Arte de São Paulo (1991). A lo largo de su carrera, ha participado en el arte a nivel mundial, comenzando en su ciudad natal y luego trasladándose a Tokio en 1991 después de graduarse de la universidad. Después de diez años en Japón, interrumpidos por un año en Londres en 1995, se mudó a la ciudad de Nueva York en 2002 y desde entonces ha hecho de la ciudad su base de operaciones. A lo largo de su carrera, la obra de Oiwa abarca desde pinturas al óleo tradicionales, textos y objetos de arte hasta arte inmersivo interactivo, proyectos experimentales de realidad virtual, instalaciones ficticias basadas en narrativas, arte público y producción de libros. Su obra de arte se ha exhibido en todo el mundo, con obras en colecciones públicas seleccionadas, que incluyen, entre otras, el Museo Nacional de Arte Moderno de Tokio (Tokio), el Museo de Arte Contemporáneo de Tokio (Tokio), el Museo de Arte Mori (Tokio), Museo de Arte Contemporáneo de la Ciudad de Hiroshima (Hiroshima), Museo de Arte Contemporáneo del Siglo XXI, Kanazawa (Ishikawa), Museo de Arte de la Universidad Estatal de Arizona (Arizona), Fundación Príncipe Alberto II de Mónaco y Museo de Arte Contemporáneo de la Universidad de São Paulo (USP) . Ha recibido numerosos premios a lo largo de su carrera, incluidas subvenciones de la Fundación Pollock-Krasner, la beca de la Fundación John Simon Guggenheim Memorial (2001), una subvención del Consejo Cultural Asiático en 2002 y la subvención de apoyo individual de la Fundación Gottlieb (2021). En 2019 recibe la Medalla de Honor de manos de Su Majestad Imperial, el Emperador de Japón.