Iniciando seus empreendimentos artísticos ainda jovem Andrew Orr recebeu um diploma de Bacharel em Música após o qual iniciou seus estudos em arte com cursos na Universidade do Novo México com a impressionista do Novo México Carol McIlroy e os artistas de Massachusetts David P. Curtis e Joseph McGurl. O trabalho de Orr foi exibido em muitos locais nos Estados Unidos, ganhou prêmios com exposições com júri nacional dos Oil Painters of America, do Salmagundi Club, da American Artist’s Professional League e do Guild of Boston Artists. Seu trabalho foi apresentado em diversas exposições individuais. Membro eleito do Guild of Boston Artists, os prêmios de Andrew Orr incluem o Prêmio Alden Bryan concedido pelo Guild e a Medalha Alden Bryan através da Bryan Memorial Gallery, Vermont. Prêmios adicionais incluem o Prêmio Barbara Carter de Excelência dos Pintores a Óleo da América, ele é três vezes vencedor do Prêmio Arthur T Hill para uma Paisagem do Salmagundi Club, o Prêmio Claude Parsons para uma Paisagem e o Prêmio Helen DeCozen para um floral, ambos da American Artists Professional League. Ele recebeu a Medalha Charles Movalli de Excelência em Pintura. Orr recebeu reconhecimento por seu trabalho conquistando o primeiro lugar geral na competição mensal Plein Air Magazine, Plein Air Salon. Vencedor de prêmios em eventos regionais da Plein Air, Andrew recebeu o prêmio Best in Show com Plein Air Vermont, 2012, concedido por M. Stephen Doherty, editor da Plein Air Magazine. Seu trabalho foi selecionado como finalista como parte do Salão Internacional do Art Renewal Center e uma reportagem sobre seu trabalho apareceu na edição de abril-maio de 2013 da Plein Air Magazine e em agosto de 2015, na American Art Review. Em 2019 ele foi listado como An Artist to Watch pela publicação Vermont Art Guide.